| 1. |  Miko Ch. さくらみこ | 【 ウイニングポスト10 】新作ウイポ10！よりリアルに！？やらせてもらうにぇ！！！！！【ホロライブ/さくらみこ】 | 74 | |
| 2. |  Project COE | Winning Post Review for the SEGA Saturn | 34 | Review |
| 3. | k4sen / かせん | ウイニングポストの賭けで騙し合うリスナーのコメントに笑うk4sen【Winning Post 10】 | 32 | |
| 4. |  TEKJA GAMEPLAYS | WINNING POST (GBA) [1240] GAMEPLAY | 28 | |
| 5. | ちきちきチャンネル | 競馬学校アニメの正直な感想「群青のファンファーレ」1話【ゆっくりアニメ1話レビュー】 | 27 | |
| 6. | k4sen / かせん | 秘書の謎すぎるコスプレDLCに爆笑するk4sen【Winning Post 10】 | 26 | |
| 7. | 上岡ひこ | 【目指せ！脱初心者】ウイニングポストの系統確立って何だ！？ | 25 | |
| 8. | 上岡ひこ | 【目指せ！脱初心者】ウイニングポストの仔出しって何だ！？ | 24 | |
| 9. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト2 イベント 脚の曲がった仔馬 | 20 | |
| 10. | 上岡ひこ | 【目指せ！脱初心者】ウイニングポストの次世代を考えた配合って何だ！？ | 19 | |
| 11. | TT Tube | [SFC] ウイニングポスト ゲームオーバー | 18 | |
| 12. | 上岡ひこ | 【目指せ！脱初心者】ウイニングポストの効率的な系統確立って何だ！？ | 16 | |
| 13. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#60』 #winningpost10 | 16 | |
| 14. | puni GAMES | 【PS2】『WinningPost 6』目指すは世界一のホースマン | 15 | |
| 15. | 上岡ひこ | 【目指せ！脱初心者】ウイニングポストの相性の良い繁殖牝馬って何だ！？ | 13 | |
| 16. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #7 咲かせる桜はサクラチヨノオー | 13 | |
| 17. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#55』 #winningpost10 | 13 | |
| 18. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#63』 #winningpost10 | 13 | |
| 19. | Completionator | Winning Post Sega Saturn Intro + Gameplay [No Commentary] | 13 | |
| 20. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#59』 #winningpost10 | 12 | |
| 21. | SSSG攻略動画:セガハードで一生遊ぶ | 初代ウイニングポスト（メガCD版）最初に貰った馬で凱旋門賞を目指す | 11 | |
| 22. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #9 長距離以外走れないアチコの娘 リーサルタケコ | 10 | |
| 23. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#58』 #winningpost10 | 10 | |
| 24. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#64』 #winningpost10 | 10 | |
| 25. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #4 ルドルフ 強者求めて世界へ | 9 | |
| 26. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト4 ゲームオーバー | 9 | |
| 27. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#61』 #winningpost10 | 8 | |
| 28. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #5 アチコの娘とマックスビューティー | 8 | |
| 29. | おっちーGAMES | 初代ウイニングポスト 初見プレイ 第１話 ～ラリオデビュー～ | 8 | |
| 30. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#62』 #winningpost10 | 8 | |
| 31. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #8 ユタカを愛しユタカに愛されたスーパークリーク | 8 | |
| 32. | オタクチャンネル | 【切り抜き】自家生産馬オタクフェニックスと目指した凱旋門賞、悲願達成へ向けた挑戦の軌跡【ウイニングポスト10】 | 7 | |
| 33. | DragonHunterG | Winning Post | Sega Saturn gameplay | 6 | |
| 34. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト2 イベント 江奈のバーゲン | 6 | |
| 35. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#66』 #winningpost10 | 6 | |
| 36. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №06 サクラローレル欧州遠征編 | 6 | |
| 37. | ベルウッドちゃんねる | [ゆっくり実況]ウイニングポスト10 #6 快速乙女クレアエーデル | 6 | |
| 38. |  YS Studio 製作 | Winning Post 10 ウイニングポスト１０ 香港馬王決定戰 決賽 | 6 | |
| 39. | DumboDodo | Winning Post 10 2024 Ultimate Difficulty No DLC Day 1: Getting Started | 5 | |
| 40. |  Sharpie | SEGA Crusade Vol 2 - #17 - Winning Post - Saturn - Part 1 | 5 | |
| 41. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №07 サクラローレル欧州遠征編 後編 | 5 | |
| 42. | jp-video-games | [2/2] Winning Post Playthrough | 5 | Let's Play |
| 43. | SSSG攻略動画:セガハードで一生遊ぶ | ウイニングポストEX 最初に貰った馬で凱旋門賞を目指す | 5 | |
| 44. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №10 サクラローレルの後を継ぎ牧場の柱となる存在はあらわれるのか・・・！ | 4 | |
| 45. | KkingGames | 【ウイポ SFC版】#1 原点！初代やるぞ！凱旋門賞目指すかｗレトロゲーム実況【ウイニングポスト スーパーファミコン】 | 4 | |
| 46. | YS Studio 製作 | Winning Post 10 ウイニングポスト10 香港冠軍遮打盃(歷代冠軍版) | 4 | |
| 47. | 雨野 あめこ | 【ウイニングポスト10 2024】世界中の大G1を制覇する！ #67【最強生産馬への道 ゲーム実況】 | 4 | |
| 48. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#69』 #winningpost10 | 4 | |
| 49. | おっちーGAMES | ウイニングポスト10 攻略 165戦無敗【Winning Post10】 | 4 | |
| 50. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#2』 #winningpost10 | 4 | |
| 51. | 高康繁 | [皇帝の系譜]ウイニングポストを生みたい ＃40 | 4 | |
| 52. | おっちーGAMES | 初代ウイニングポスト 初見プレイ 第2話 ～ラリオポジション発動！～ | 3 | |
| 53. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト3 日本ダービー | 3 | |
| 54. |  petsasjim1 | 3DO Winning Post JP Panasonic Japan 1994 FZ SJ2852 498 4824 05330 4 SANYO GOLDSTAR BLASTER PANASONIC | 3 | |
| 55. | 電撃オンライン | 『Winning Post 10 2024』馬券王／今年こそ100億円馬券王に、俺はなる！【うどんの野望】 | 3 | |
| 56. | 釈迦力🎲SHAKARIKI Games🎲 | 競馬ウイニングポスト体験版のゲーム実況する！ game LIVE grand Theft aut | 3 | |
| 57. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】『牝馬3冠なるか！？』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 37日目【PS1(PS3)】 | 3 | |
| 58. | WA ch | 【Winning Post 10 2024】Mr.C.B. × C.B. Cross 2024 online match challenge. | 3 | |
| 59. | KkingGames | 【ウイポ10 体験版】#1 海外馬の名馬列伝追加！最高すぎる！難易度EXPERT！2012年1月1週～2月4週【ウイニングポスト10 Switch版】 | 3 | |
| 60. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト2 ファイナル'97 イベント 江奈の結婚物語 | 3 | |
| 61. | YS Studio 製作 | Winning Post 10 2024 ウイニングポスト10 2024 Day21 泥地賽事的新星馬后壓陣 | 3 | |
| 62. | YS Studio 製作 | Winning Post 10 2024 ウイニングポスト10 2024 杜拜千禧 莫雷拉J.モレイラ 2000沙地盃(秘技：莫雷拉策騎沙地盃方法) | 3 | |
| 63. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト2 イベント 去勢 | 3 | |
| 64. | KkingGames | 【ウイポ SFC版】#2 順調すぎる経営ｗ原点！初代やるぞ！凱旋門賞目指すかｗレトロゲーム実況【ウイニングポスト スーパーファミコン】 | 3 | |
| 65. | TT Tube | [GBA] ウイニングポスト for ゲームボーイアドバンス ゲームオーバー | 2 | |
| 66. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №09 サクラローレルの後を継ぎ牧場の柱となる存在はあらわれるのか・・・！ | 2 | |
| 67. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『2025年スタート初期購入馬』 #winningpost10 | 2 | |
| 68. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『1984年スタート初期購入馬』 #winningpost10 | 2 | |
| 69. | GAM3R BAY | TOP 76 SNES / SFC | WINNING POST (KOEI, 1993) | 2 | |
| 70. | Game-Movie《GBA》 | (GBA)ウイニングポスト/Winning Post-Soundtrack | 2 | |
| 71. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 1日目【PS1(PS3)】 | 2 | |
| 72. | KkingGames | 【ウイポ10 体験版】#3 圧倒的すぎるｗオルフェーヴル！ジェンティルドンナ！ウインバリアシオン選択！難易度EXPERT！2012年8月4週～12月4週【ウイニングポスト10 Switch版】 | 2 | |
| 73. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 8日目【PS1(PS3)】 | 2 | |
| 74. |  Now Loading Please Wait | Winning Post USA - Sega Saturn | 2 | |
| 75. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】シリーズ初プレイ！初心者馬主日記 №03 | 2 | |
| 76. | Sharpie | SEGA Crusade Vol 2 - #17 - Winning Post - Saturn - Part 11 | 2 | |
| 77. | YS Studio 製作 | Winning Post 10 ウイニングポスト10 小型牧場海外挑戰 Day70 會否盡快完2001 | 2 | |
| 78. |  ЯKAPUT | 【CM】 ウイニングポスト 【SFC】 Winning Post (Commercial - Super Famicom - Koei) SNES | 2 | |
| 79. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】はじめてのウイポEX芦毛 白毛縛りの予定の1日目の予定【PS1】 | 2 | |
| 80. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『2012年スタート初期購入馬』 #winningpost10 | 2 | |
| 81. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】『宝塚今年は勝...』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 56日目【PS1(PS3)】 | 2 | |
| 82. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『1973年スタート初期購入馬』 #winningpost10 | 2 | |
| 83. | 銀河シェルル*ぶいくる所属 | 【Winning Post 10 2024】完全初見の1994年！種付けとハヤヒデ#10【銀河シェルル/ぶいくる所属】 | 2 | |
| 84. | はちろくの86 | 【#WinningPostEX】『つ、ついに！？』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 60日目【#PS1 (#PS3)】#ゲーム実況 #ウイニングポスト #レトロゲーム | 2 | |
| 85. | YS Studio 製作 | Winning Post 10 ウイニングポスト10 小型牧場海外挑戰 Day71 樂事到挑戰日本盃 | 2 | |
| 86. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『1991年スタート初期購入馬』※マイク故障注意 #winningpost10 | 2 | |
| 87. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】『これ...ガチで行けちゃうんじゃないか...』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 58日目【PS1(PS3)】#ゲーム実況 #ウイポ #レトロゲーム | 2 | |
| 88. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】『イオラァｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱｱ』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 52日目【PS1(PS3)】 | 2 | |
| 89. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】『今年の3歳はいいぞぉ』ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 49日目【PS1(PS3)】 | 2 | |
| 90. | もぐちゃんねる | 難易度ULTIMATE一子相伝ランダムウイポ2024【Winning Post 10 2024 その４】 | 2 | |
| 91. | Bluesky Game Video | ウイニングポスト3 Winning Post 3 Sega Saturn Koei 1998 Year 1997-2000 | 2 | |
| 92. | はくろーおーまチャンネル | 【Winning Post 10 2024】『モフモフファーム~SSへの挑戦状~#1』 #winningpost10 | 2 | |
| 93. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 15日目【PS1(PS3) | 2 | |
| 94. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №12 新たな柱たちと牧場を発展させていく！ｗ | 2 | |
| 95. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト4 イベント 日本ダービーに全員集合 | 2 | |
| 96. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №05 愛馬 サクラローレル出陣！ | 2 | |
| 97. | タカヒー | 【ウイニングポスト 10 体験版】ウイポシリーズ最新作「Winning Post 10」の体験版をプレー！！ ゲーム実況 ウイポ10 体験版 | 2 | |
| 98. | はちろくの86 | 【Winning PostEX】ウイポEX運だけでクリアできるのか！でプレイすっぞ 21日目【PS1(PS3) | 2 | |
| 99. | アルカ・イーネウス | 【ウイニングポスト10】初心者馬主日記 №04 愛馬 サクラローレル入厩！！ | 2 | |
| 100. | TT Tube | [PS1] ウイニングポスト4 ジャックルマロワ賞 イベント 夏休み中の秘書と遭遇 | 2 | |
